Успешный риэлтор Питер Клэйвен наконец-то сделал предложение женщине своей мечты и тут же столкнулся с неожиданной проблемой. У него нет лучшего друга, которому можно поручить важную миссию шафера на свадьбе. После череды специфических свиданий Питер наконец-то нашёл подходящего человека, полную себе противоположность, Сиднея. Да вот только благодаря новому другу Питер понял, что жил не правильно и по-настоящему не умел веселиться… и, похоже, передумал жениться.

Во всем Нью-Йорке не было ближе друзей, чем риэлтор-невротик Уолли и очаровательная Кэсси. Однако когда Кэсси решится на искусственное оплодотворение, донором она выберет надежного и женатого красавца Роланда… Лучшие друзья решают отметить это вечеринкой, где Уолли напивается до неприличия… Через шесть лет Кэсси возвращается в Нью-Йорк с 5-летним сыном, который поразительно напоминает Уолли самого себя, а заодно вызывает в его памяти все, что случилось той злополучной ночью. Теперь незадачливому «другу» предстоит убедить Кэсси, что они — больше чем друзья, выиграть у Роланда статус «настоящего папы», и разобраться с самим собой.

Спустя тридцать лет после выпуска из школы, пять хороших друзей снова собираются вместе на уик-энд по случаю Дня Независимости...